Sheppard creció en la ciudad de Peachtree, GA, enfocado en el baloncesto y convirtió su sueño en realidad cuando recibió su beca para Kentucky. Formó parte de dos campeonatos de la SEC y fue nombrado para el equipo Academic All-SEC en 1995.  También fue elegido para el Third Team All-SEC de la Conferencia del Sureste, el equipo regional All-NCAA y fue nombrado el Jugador Más Sobresaliente de la Final de All-NCAA en 1998.

Después de la graduación, Sheppard jugó en la NBA con los Atlanta Hawks y luego baloncesto profesional en Italia.

Sheppard pronuncia discursos en más de 100 escuelas al año y ofrece campamentos de baloncesto gratis a través de Operation UNITE, un programa de concientización sobre las drogas en Kentucky. También habla para la Hermandad de Atletas Cristianos y trabaja con la juventud de las iglesias. 

El impulso que le dio a Sheppard la capacidad para cumplir sus sueños de la niñez también es lo que le ayuda a hacer que su negocio sea un éxito. "Los equipos ganan campeonatos dentro y fuera del tabloncillo. Las lecciones aprendidas de ser una pequeña parte de dos equipos del National Championship afortunadamente me enseñaron cómo ganar campeonatos fuera del tabloncillo".