Después de graduarse en LSU y obtener su licenciatura en ciencias en 1970, Hillman se convirtió en el entrenador de quarterbacks de LSU en 1970, y jugó en el encuentro Coaches All American 1970 en Lubbock, TX. En 1971, impartió clases de Historia de Estados Unidos y fue entrenador de football americano, baloncesto y atletismo en Assumption High School en Napoleonville, Louisiana, y en 2000, inició su propia empresa, Gulf Fleet.

"Trabajar para otros no era para mí. Yo tenía ideas específicas sobre como manejar un negocio, igual que como decidía mis jugadas como quarterback", explicó Hillman. Gulf Fleet opera en todo el mundo ofreciendo buques de suministro en mar abierto, buques de apoyo sísmico, embarcaciones de inmersión y embarcaciones de descarga.

"Las cosas más importantes que he aprendido son la perseverancia y estar enfocado en lo que es importante en el presente".

En su tiempo libre, Hillman participa en varios torneos de golf relacionados con L.S.U., en eventos patrocinados por Oilfield y en eventos conmemorativos. Es miembro de la junta de la L.S.U. Tiger Athletic Foundation.

“Los deportes, equipos, jugadores y entrenadores de hoy son muy conocidos debido a la cobertura de la prensa. Cualquier movimiento, palabra o decisión errónea queda expuesto y se hace público. Por eso me gusta ser dueño de mi pequeño negocio, uno puede andar debajo del radar. Sólo tu representante bancario conoce tu situación real”, agregó Hillman. “Puedo permitirme una cantidad de desafíos y proyectos que otros no podrían o que podrían pensar que son demasiado riesgosos para la empresa.”